Nel 1997, in occasione della XIX edizione del Pellegrinaggio a piedi da Macerata a Loreto, il fondatore della manifestazione, don Giancarlo Vecerrica, propose di collegare idealmente il Pellegrinaggio con l'avvenimento che per i tre anni successivi avrebbe mobilitato i fedeli di tutto il mondo: il Giubileo dell'Anno Duemila.

Per sottolineare questa unione ideale tra il Pellegrinaggio a Loreto e il Giubileo, le edizioni '98, '99 e 2000 del Pellegrinaggio furono precedute da una Fiaccola del Giubileo trasportata a staffetta da un gruppo di podisti, i quali, partendo da piazza San Pietro in Vaticano, raggiungevano i pellegrini allo Stadio “Helvia Recina” di Macerata.

Nella prima edizione la fiaccola fu accesa dal cardinale Virgilio Noè, arciprete della basilica petrina; l'itinerario dei 20 tedofori si snodò lungo l’antica strada che collegava l’Urbe all’Adriatico, Terni, Spoleto, Foligno e Assisi. In quest'ultima località la fiaccola fu benedetta dal rettore della Basilica di San Francesco e deposta sulla tomba del santo Patrono d’Italia, per poi riprendere il cammino verso il passo di Colfiorito e, valicato l’Appennino, proseguire in direzione di Tolentino e Macerata. Con la Fiaccola, allo stadio di Macerata, venne acceso il “Braciere del Giubileo”, allo scopo di mantenere viva tra i fedeli l’attesa del grande Giubileo del 2000.

Nel 1998, in occasione del ventennale del Pellegrinaggio, Giovanni Paolo II volle personalmente benedire e accendere la Fiaccola durante l'udienza generale del 10 giugno in piazza San Pietro. Così Egli salutò la nostra delegazione: "Rivolgo un cordiale benvenuto a tutti i pellegrini di lingua italiana, e in particolare al gruppo di atleti che, passando per Assisi, porteranno la "Fiaccola del Giubileo", che tra poco benedirò, allo Stadio di Macerata per il XX Pellegrinaggio a Piedi Macerata-Loreto. Carissimi, rinnovo il mio vivo apprezzamento per quest'ormai tradizionale iniziativa ed auspico di cuore che essa valga a stimolare in tutti i partecipanti un rinnovato impegno nell'annuncio e nella testimonianza cristiana sull'esempio della Vergine Santissima, Madre della Chiesa".

Nel 2000 - grazie anche alla collaborazione del Comitato Regionale Marche, del CSI Comitato Provinciale Macerata e delle ACLI di Macerata - la Fiaccola seguì il percorso inverso, da Loreto a Roma. I tedofori partirono da Loreto domenica 11 giugno e con tappe giornaliere di 35-50 chilometri, attraversando tra i comuni di San Severino Marche, Nocera Umbra, Assisi, Spoleto e Terni, raggiunsero Roma nella mattinata di domenica 18 giugno. A Roma un folto corteo di fedeli accompagnò la Fiaccola dalla parrocchia di S. Gregorio VII a piazza S. Pietro, per l'apertura del Congresso Eucaristico Internazionale. Qui, dopo il saluto del Papa, la Fiaccola venne portata sul sagrato, dove rimase accesa per la durata di tutta la celebrazione.

Nel 2001 la "Fiaccola del Giubileo" prese il nome di "Fiaccola della Pace", e anziché partire da S. Pietro, come solitamente avveniva, cominciò il cammino dalla tomba di San Francesco ad Assisi, alimentata dal fuoco offerto in quell'anno dalla Regione Marche. Di lì, percorrendo ancora una volta le terre terremotate, arrivò sabato 9 giugno a Macerata per la partenza del XXIII Pellegrinaggio.

Anche nel 2002 la "Fiaccola della Pace" partì - nella mattinata di sabato 8 giugno - dalla tomba di S. Francesco d'Assisi, per giungere in serata allo stadio Helvia Recina di Macerata per l'inizio della XXIV edizione del Pellegrinaggio. Essa accompagnò per tutta la notte il cammino dei pellegrini sino a Loreto, per poi ripartire di lì alla volta di Toronto, dove avrebbe avuto luogo la XVII Giornata Mondiale della Gioventù.

Nel 2003, in occasione del 25° Pellegrinaggio, una rappresentanza del Comitato partecipò insieme agli staffettisti all’Udienza Generale di mercoledì 11 giugno, per ricordare i dieci anni della venuta del Santo Padre a Macerata: in tale occasione gli furono regalate le “scarpe del pellegrino” create appositamente da Diego della Valle. Il Papa in persona, inoltre, volle accendere ha la fiaccola, come aveva già fatto nel 1998.

Nel 2005 la fiaccola è stata portata fino a Colonia in Germania, per la XX giornata mondiale della Gioventù.